La villa deve il suo nome a due importanti personaggi comensi dell'antichità: Plinio il Vecchio e Plinio il Giovane, zio e nipote. A loro, soprattutto, si deve l'aver studiato per primi il fenomeno dell'intermittenza della fonte "Pliniana", o anche "Pluviana", che sgorga dalle rocce soprastanti.

Il conte Giovanni Anguissola, governatore di Como, nel 1577 fece erigere questa villa. Attraverso molteplici passaggi di proprietà giunse, nel 1849, agli anni più romantici vissuti tra queste mura. Il principe Emilio di Belgioioso, allora proprietario, ebbe un travolgente amore, durato otto anni, con Anne Marie Berthier, coniugata de Plaisance. Fuggirono dopo un gran ballo a Parigi, e la "Pliniana" diventò il loro rifugio amoroso. Poi, come spesso nella vita, tutto finì con un abbandono.

Fogazzaro qui ambientò il proprio romanzo "Malombra", vi soggiornarono anche regnanti come Giuseppe II, Napoleone, Francesco I, la regina Margherita di Savoia.

Per molti anni, dal 1890 sino al 1983, questa villa appartenne ai conti Valperga.